太阳给地球上的万物带来了光明与生机,然而它所放射出的紫外线也对我们有极大的伤害:灼伤我们的皮肤,损伤我们的眼睛……当然,我们不会轻易就受到伤害,因为地球上空有一个臭氧层(O3)替我们挡住了大部分的紫外线,到达地球的小部分紫外线对我们几乎不会造成伤害。 然而,警报传来,臭氧层的某些局部已被人类所制造的化学物质所破坏,在地球的南、北极已经出现了臭氧空洞,并且正在不断扩大。紫外线正在逼近地球上的生命,危险已经来临。
南极上空臭氧含量的年变化1979-1992年 是谁破坏了我们的臭氧层? 这是一种名叫氟利昂的化学物质,它在家用冰箱、空调及工业上被用做致冷剂。正是它,破坏了我们的臭氧层。人类也已经认识到了这一点,所以才出现环保型冰箱,它不用能破坏臭氧层的化学物质做致冷剂。亡羊补牢,未为晚也。当然,要彻底停止使用氟利昂目前是不可能的,人类还需为此而努力。 谈到氟利昂,它是一种甲烷中的H被氯和氟取代的化合物(Cl2CF2)。 |
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所有卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多化学反应。 |
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【学一学】 |
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氟利昂是一种卤代烃。乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷。 下面我们就以溴乙烷为例,介绍卤代烃的一些性质。 溴乙烷的分子式是,结构式是,简写为或。 |
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作为官能团,溴原子的存在使溴乙烷具有什么不同于乙烷的化学性质呢? |
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决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。 |
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溴乙烷的水解反应 | ||||||
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【思考题】 (1)溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?加硝酸银溶液是否有沉淀? (2)溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡,其上层清液加入HNO3,酸化后再加AgNO3溶液有何现象?为什么? (3)完成(2)中的有关化学方程式。 |
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1,2—二氯乙烷的消去反应 |
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反应原理: |
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有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。上述1,2—二氯乙烷的消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去两个氯化氢分子。 |
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上述两个反应说明,受官能团卤素原子的影响,卤代烃的化学性质比烷烃活泼,既易发生水解反应,又可以发生消去反应。 |
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溴乙烷的制取 |
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【思考题】 如何制取纯净的溴乙烷? |
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卤代烃性质小结 |
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1.饱和一元脂肪族卤代烃的通式为。
2.卤代烃的主要物理性质 (1)卤代烃均难溶于水。常见卤代烃中密度大于的有:、、、等。 (2)卤代烃的熔沸点比相应的烃高。常见卤代烃中常温常压下为气体。卤代烃熔沸点有以下规律:
3.卤代烃的化学性质是本节的重点。由于卤原子比碳原子吸引电子能力强,使C—X键产生极性,在一定条件下该键可断裂,主要反应有: (1)与强碱水溶液共热可发生水解反应(属于取代反应),-X被-OH取代,例如: 或 (2)与强碱的醇溶液共热可发生消去反应,例如: 或 另外,卤代烷烃分子中含氢原子时,能与(气)发生取代反应。 4.卤代烃一般用不饱和烃与或HX加成制取,例如:
有些卤代烃还可通过取代反应制取,例如:
5.卤代烃在有机合成中占有重要的地位,许多含氧的烃的衍生物都是由烃转化为卤代烃,再进行转化而得到的。 |
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【练一练】 |
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