酒的化学
    

  我国古代人民很早就学会了酿酒,酒也成了人们所钟爱的饮品。久而久之,还形成了“酒文化”。高兴的时候,有唐代杜甫的“白日放歌须纵酒,青春作伴好还乡”来表达;忧愁的时候,有三国时曹操的“何以解忧,惟有杜康(杜康,古代一著名的酿酒专家,这里借指酒)”来宣泄……但是,无论高兴时喝的酒还是忧愁时喝的酒,其主要成分都是我们在化学上说的“乙醇”,俗称酒精,它的分子式为:

 

【学一学】

    
  乙醇分子可能是哪一种结构呢?

  我们先来做下面的实验,看看你能得出什么样的结论?观察实验现象,并完成下表。

  与金属钠的反应
   
钠与乙醇的反应
钠与水的反应
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物质\项目

实验现象

反应产物

   

乙醇

   

  乙醇与金属钠反应产生了氢气,说明乙醇分子里有不同于烃分子里的氢原子存在。乙醇分子中含有-OH基团,称为羟基。

  乙醇可以看做乙烷中的一个H被羟基(-OH)所取代的产物。乙醇的结构式是,简写为

比例模型

          球棍模型

模型操作说明:按鼠标左键可旋转;右键缩放;双键位移。

  在乙醇与金属钠的反应中,金属钠置换了羟基中的氢,生成了氢气和乙醇钠:


模型操作说明:按1键反应开始;按空格键重置。

  想一想。乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多,说明了什么?

  氧化反应


  乙醇除了燃烧时能生成水和二氧化碳之外,在加热和有催化剂(CuAg)存在的条件下,也能与氧气发生反应。    


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  反应机理:


模型操作说明:按1键反应开始;按空格键重置。

 
  乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应,被直接氧化成乙酸。
 
  资料卡片

  司机酒后驾车容易肇事,因此交通法规禁止酒后驾车。怎样判断驾车人是否为酒后驾车呢?一种科学、简便的检测方法是使驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的强氧化剂三氧化铬的硅胶,如果呼出的气体中含有乙醇蒸气,乙醇会被三氧化铬氧化成乙醛,同时,三氧化铬被还原为硫酸铬。

  三氧化铬是黄色的,硫酸铬是蓝绿色的。通过颜色的变化,即可知驾车人是否喝了酒。

   

  消去反应

  你们还记得乙烯的实验室制法吗?

  乙醇在有浓硫酸作催化剂的条件下,加热到170℃即生成乙烯,反应的化学方程式是:

  在这个反应里,每一个乙醇分子脱去一个水分子,显然这个反应属于消去反应。

  醇类  

  醇是分子里含有跟链烃基结合着羟基的化合物。饱和一元脂肪酸的通式为。掌握醇类的化学性质,要注意与代表物乙醇的相似和差异。

   1)相似之处有:醇均能跟活泼金属发生置换反应、跟氢卤酸发生取代反应、跟羧酸发生酯化反应、分子间在浓硫酸作用下脱水生成醚,醇具有可燃性。

   2)不同之处为催化氧化和消去反应。

    ①催化氧化

    根据连有羟基的碳原子上氢原子个数,醇可分为三类:

    一级醇(又叫伯醇)结构为:(包括甲醇)

    二级醇(又叫仲醇)结构为:

    三级醇(又叫叔醇)结构为:

    伯醇在一定条件下可催化氧化生成醛或羧酸,仲醇在一定条件下可催化氧化生成酮,叔醇不能发生催化氧化反应。

    ②消去反应

  由于醇的消去反应是在两个相邻碳原子上进行的(一个脱氧,另一个脱羟基),因此甲醇和与连有羟基碳原子相邻的碳原子上无氢原子的醇不能发生消去反应。

 
  生活提示

李白斗酒诗百篇——难

  李白,唐代大诗人。传说他非常爱喝酒,且酒后诗兴大发,故有“李白斗酒诗百篇(斗,古代一种计量器具)”之说,就是说,李白酒喝得越多,写的诗也越多。其实喝酒,特别是大量喝酒,能刺激人的神经,使人处于一种不能自己的状态,往往表现为头昏脑胀、醉语连篇,严重者甚至会昏迷、损伤大脑神经,哪里还能写诗!青少年正处于生长发育期,酒精的刺激会影响大脑发育,所以同学们一定不要饮酒,也应该劝告大人少饮酒。

【练一练】
 
1.下列物质中能以乙醇为原料通过消去反应一步制取的是(  
A. 乙醇钠
B. 乙醛
C. 乙烯
D. 溴乙烷
解析
2.有下列酒精:①工业用酒精,②医疗上用作消毒剂的酒精,③白酒中含的酒精,④无水酒精,其中乙醇的质量分数从大到小的顺序是(  
A. ④①②③
B. ④②①③
C. ④③①②
D. ④③②①
解析

3乙醇与水等体积混合得溶液A,乙醇与水等质量混合得溶液BAB浓度的关系是  

A. AB
B. AB
C. AB
D. 不能确定
解析
4.用工业酒精制无水酒精,可选用的方法是(  
A. 直接加热蒸馏
B. 加入浓硫酸,加热蒸馏
C. 加入新制生石灰,加热蒸馏
D. 加入新制氧化钙,过滤
解析

5下列物质一定与乙醇为同系物的是  

A.
B.
C.
D.
解析
6.下列物质中与乙醇互为同分异构体的是(   )
A. 乙二醇
B. 乙醛
C. 乙醚
D. 甲醚
解析
7.下列物质间发生反应:①、②与浓、③、④、⑤,在不同条件下能得到不同产物的是(   
A. 只有②④⑤
B. 只有②③⑤
C. 只有②③④⑤
D. 全部
解析
8.化学式为的混合物,一定条件下进行脱水反应,可能转化为其它有机物的种类有(   
A. 5
B. 6
C. 7
D. 8
解析
9.相同质量的下列醇,分别与足量的钠反应,放出氢气最多的是(   
A. 甲醇
B. 乙醇
C. 乙二醇
D. 丙三醇
解析
10.下列各组物质中具有相同数目同分异构体的是(    )
A.
B. 分子式为的醇,氧化生成醛类的数目与消去生成烯的数目
C. 分子式为烯烃的数目与分子式为消去生成烯的数目
D. 分子式为同分异构体的数目与它发生脱水反应生成醚的数目
解析